Роберт родился в Блумнгтоне (штат Индиана), в семье музыкантов. Перед сольной карьерой кантри-музыканта выступал дуэтом со своим братом Фредди. В 1956 г. Хелмс перебрался в Нешвилл (штат Теннесси), где он подписал контракт с Decca Records. Следующий год для Роберта был очень успешным. Первый же сингл 1957 г. "Fraulein" оказался на первом месте в чартах кантри-музыки и занял 40-ое место в Billboard Hot 100.